自営業者であるフリーランスが取引先にお中元・お歳暮を贈るべきかについて考えてみます。
夏（お盆の前後）に贈るのがお中元で、お歳暮は冬（12月中旬ごろまで）に贈るもの。夏はゼリーなどの場合もありますが、よくあるのはビールじゃないでしょうか？
読み飛ばせるもくじ
結論としては「どっちでもいい」
アホみたいな結論ですみません。笑
お中元やお歳暮というのは、ざっくりと言えば「いつもお世話になってます」という気持ちを込めて贈るものです。基本的にはそういう気持ちの問題なので、絶対贈らないといけない！というものではありません。
ただ、業界の慣習などによっては贈らないと印象が悪いということもあると思います。でも、僕が仕事をしてるウェブ系フリーランスやエンジニアの間では、そういう商習慣は聞かないです。
他の方々の意見も調べてみましたが、やはりフリーランスが会社（取引先）に対して贈るということは少ない模様。（なお、営業活動の一環としてお中元やお歳暮を贈る、という人も）
ひとりフリーランスやエンジニアはあまり贈らない
仕事上でお中元やお歳暮を贈る場合、だいたいは組織同士というイメージが強いです。ウェブ系で言えば制作会社だったりプロダクションが取引先の会社に贈るというもの。
一人で活動しているフリーランスが代理店にお中元を送ったり、エンジニアが常駐先の会社にお歳暮を贈るという話は聞いたことがありません。（つまり、個人事業主であるフリーランスが法人クライアントに贈る、という話は聞きません）
対等な立場であれば贈るのもアリ
先程の例のように、下請け的に仕事をもらっている側のフリーランスが、元請けである代理店や会社宛てにお中元・お歳暮を贈るということはあまりないと思います。
ですが、フリーランスとして直接コンサルティング契約などをしている場合は贈るのもアリかなとは思います。
タレコミ追記 「フリーランスだけど法人宛に贈ってるよ！」
ツイッターにて映像クリエイターの小倉さんからこんなリプをいただきました！！
私はフリーランス1年目からずっと贈ってます。もらったギャラが一定額を超えているクライアントに対してだけですが。
— Yuki Ogura / 映像作家 小倉裕基 (@FilmYukiogura) June 28, 2018
ちなみに、贈り物の効果としてわかりやすく得したことは一度も無いです！笑
— Yuki Ogura / 映像作家 小倉裕基 (@FilmYukiogura) June 28, 2018
フリーランスで映像作家をされている小倉裕基さんは独立１年目からお中元やお歳暮を贈っているそうです。ある程度大きな仕事をしているクライアントの関係者に連名で贈っているそうです（得したことは一度もないそうですｗ）
小倉さん、情報提供ありがとうございます！
▼小倉さんのウェブサイト
http://yukiogura.com/
【処世術】フリーランスの場合、担当者に贈ると印象アップ
これは僕も経験があるんですが、フリーランスの場合、相手の会社にお中元やお歳暮を贈るようなことはせず、担当者に個人的にギフトを贈るほうがいいと思っています。
あざといと思われるかもしれませんが、打ち合わせなどのタイミングで担当者に直接
「いつもお世話になってます。これ、お中元代わりです。よかったら受け取ってください」
と、ビールなどをサクッと手渡すのがおすすめ。こういうとき、形式張ったものではなく、スーパーなどでちょっと良いビール（プレモルなど）を6本パックで買って渡すと、ぐっと距離感が近くなり仲良くなれます。
なお、お中元やお歳暮は経費になります
≫取引先にお中元やお歳暮を贈る場合は経費？勘定科目は？／確定申告と仕訳
お中元やお歳暮は年賀状的な立ち位置？
僕の中ではお中元・お歳暮は年賀状に近いイメージなんです。昔ながらの風習という感じで、徐々に廃れていってるように感じます、特にクリエイティブ系のフリーランスの場合。
ですから、会社に対して贈るというより、先程も例に出したとおり、担当者や社長さんなど、組織内でも特にお世話になってる個人に対して気軽に贈るほうがいいかな、と。
もし、お中元やお歳暮をもらった場合は必ずお礼のメールや電話をしましょう！
さいごに
ここまでの意見はあくまで個人的な僕の見解や経験ではあるんですが、少なくとも僕の周りの間隔としてはここに書いたような感じです。
最近だと、いかにも「お中元です！」みたいなものではなく、（フリーランス同士などで）オシャレなモノや変わったもの、あとは電子ギフト券を贈り合ってるなんて話は聞きます。
▼親しいフリーランス仲間などに送る場合、Amazonギフト券の電子版はメールなどで贈れてかなりオススメ（友人の出産祝いもAmazonギフト券を贈りました）
なお、もしあなたが商慣習などにうるさそうな業界（士業や建築、工芸など）に属するフリーランスの場合、まずは先輩方に聞くなどしましょう。
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夏や暮れ（冬）にお中元やお歳暮って贈りますよね。会社勤めしてると職場に届くことありませんか？
そんなお中元やお歳暮ってフリーランス（個人事業主）も取引先に贈るべきなんでしょうか？